飯島氏はジャニーズを追放同然に辞めた後、大手芸能プロ・田辺エージェンシーの田邊昭知社長に協力を求めるも拒絶され、一時は芸能界での影響力はなくなったといわれていた。
だが、新事務所のCULENに元SMAPの3人を所属させ、次々にプロモーションを成功させるなど、その実力は健在であることが証明された。AbemaTV『72時間ホンネテレビ』では、IT業界への人脈の広さも明らかになったが、業界を問わず飯島氏を頼りにする人は多いという。現に、元フジテレビの社員やジャニーズの有能なマネジャーたちもCULENに参加している。
ことの始まりは、2015年1月の「週刊文春」（文藝春秋）に掲載された、メリー喜多川副社長のロングインタビューである。このインタビュー中、メリー副社長は、一人娘のジュリー景子氏のライバルといわれていた飯島氏を呼びつけて「（娘と）対立するならSMAPを連れていっても今日から出て行ってもらう。あなたは辞めなさい」と激しく恫喝したことから、ジャニーズ帝国崩壊の危機が始まった。
その後、国民的アイドルグループだったSMAPを解散させて、3人を退所に追い込んだのは誤算だった。結果、年間100億円近い売り上げが消えただけでなく、“SMAPを解散させた”と世間の反感を買ってしまい、事務所の信用を失墜させた。SMAPの解散決定後、事務所に届く入所希望の履歴書が激減したという話もある。
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